文丑很狂妄，论实力，颜良在文丑之上，可文丑依然主动求战。当刘备要求跟随的时候，文丑竟然说刘备领兵多不败，跟着自己不吉利，要求刘备单独率领三万人在后，自己率领七万人在前。其实，如果文丑够聪明，斩颜良诛文丑正史是谁，就应该让刘备呆在自己身边，在遇上关羽的时候，用刘备做人质，自然可以保证全身而退，或者胜利。
文丑和颜良一样，只是单纯的一个勇将，却并非智将，才使得刚一出兵，就踏入曹军的陷阱。建安四年（199），袁绍以颜良、文丑为将，率精卒十万，准备攻许（今河南许昌）；次年（200）兵进黎阳（今河南浚县），遣颜良攻白马（今河南滑县）。曹操北救，以荀攸计分兵渡河，引袁绍西应，自率轻兵掩袭白马，颜良仓猝逆战，被关羽偷袭击斩。可见关羽能斩杀颜良属于偷袭得手，而关羽后来失荆州时曾输给徐晃。
文丑不是关羽所杀，他应该是兵败以后，死在乱军之中。《三国志》对文丑之死，记载比较简略。时骑不满六百，遂纵兵击，大破之，斩丑。《三国志魏武纪》官渡大战，袁绍先锋文丑率领骑兵五六千进攻延津。曹操骑兵不到六百，。
文丑遭遇了骑着赤兔马的关羽，文丑知道眼前的红脸大汉就是秒杀颜良的高手。本来，文丑还是不相信传言，现在交手三个回合，看出关羽武艺果然出众。不过更关键的原因，是文丑孤身独往，将自己的部队甩在后面。
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于是，文丑估计自己必败，心中胆怯，于是回马准备逃走。按照常理，文丑也就逃走了。可是书中写得明白“关公马快，赶上文丑，脑后一刀”。很可能文丑一刀砍下，冲出包围圈之后，拉下关羽四五米远。在文丑看来，用正常的战马来追赶，已经无法一两秒之内赶上。没想到赤兔马超乎寻常，竟然飞速赶上，关羽一刀杀死文丑。
孙坚私藏玉玺被袁绍识破，颜良、文丑与程普、黄盖、韩当拔剑掣刀相对。袁绍计逼韩馥，夺取冀州之时，关纯行刺袁绍，被文丑斩杀。磐河一战，文丑策马挺枪，直杀上桥，十余合大败公孙瓒，追击时，被公孙瓒手下健将四员围攻，。
