而蒋介石与两个儿子蒋经国和蒋纬国的关系，一直困绕着喜爱探索历史之谜的人们。关于蒋纬国的身世，一直存在多种说法，曾经有人查找蒋介石的日记，曾试图查找出关于蒋纬国的身世的答案，但是，结果是令人失望的。不过从日记审视蒋介石的亲子情，可以发现蒋介石深爱着他们，相比之下，蒋介石爱蒋纬国更多一些。
长子蒋经国，当时是由其母亲毛福梅抚养。由于蒋介石对这段包办婚姻的不满，导致对毛福梅母子极为冷淡。所以对蒋经国也并不是十分的喜欢，然蒋纬国就不同了，蒋介石觉得聪明、调皮的蒋纬国更像幼年的自己，所以从不隐讳对蒋纬国的疼爱。
蒋经国的母亲是毛福梅。毛福梅（1882—1939），女，奉化岩头村人。1901年与时年14岁的蒋介石成亲，一生勤劳贤惠，辛苦持家，支持蒋介石求学从军。1910年生下蒋经国，1927年与蒋介石离婚。1939年12月12日，毛福梅不幸被日寇飞机炸。
蒋纬国相貌英俊、天真活泼，蒋介石对他十分钟爱，每从外地回家，一见他就连唤“囝囝”，抱着亲吻。蒋纬国一直由蒋介石的侍妾姚冶诚抚养，每当蒋介石外出离家时，总要与蒋纬国依依惜别。蒋纬国成年之后，也曾探寻过究竟谁是自己的父亲。他找到戴季陶，直截了当地询问自己是否真的是他的儿子。
后来在戴季陶去世之后蒋介石叫蒋纬国去奔丧，蒋纬国终于明白了:戴季陶才是自己的生身之父。当年他们一起在日本，蒋经国的亲生母亲，其间，戴季陶与一位日本少女津渊美智子产生恋情，并生下蒋纬国。 但是戴季陶早已经娶妻，妻子纽有恒大家出身，精明能干，个性强悍。最终将这个儿子送给蒋介石抚养。
而蒋介石不仅在感情上视蒋纬国如己出，还将蒋纬国的名字写入族谱，并立下遗嘱，将家产平分给蒋经国、蒋纬国。 可见对其蒋纬国的喜爱，而蒋介石还因为这个儿子曾经与宋美龄发生过一次争执，这也是最严重的一次感情危机。
毛福梅。毛福梅（1882—1939），女，奉化岩头村人。1901年与时年14岁的蒋介石成亲，一生勤劳贤惠，辛苦持家，支持蒋介石求学从军。1910年生下蒋经国，1927年与蒋介石离婚。1939年12月12日，毛福梅不幸被日寇飞机炸弹炸死。死于奉。
是因为宋美龄可以接 受蒋经国，却无法接纳蒋纬国，原因就是蒋介石始终不肯告诉她蒋纬国的身世。宋美龄与蒋介石婚后十多年，从未见过蒋纬国。直到抗日战争爆发后，蒋纬国奉父命回国，此时，面见宋美龄是必须的了。蒋介石知道，宋美龄虽然与自己怄气不归，但以她的教养，一定不会在晚辈面前有失身份的。 果然，宋美龄与蒋纬国的见面非常自然、亲切。蒋纬国上前喊她“mather”，并且在她脸颊上吻了一下。
总的来说，蒋纬国对哥哥怀敬畏之心，一切以不起冲突为原则。蒋经国虽看不惯蒋纬国追求安逸的生活方式，也是尽了最大努力来包容。虽说兄弟二人之间有心结，但蒋纬国却与嫂嫂和侄儿侄女相处甚欢，每当他来到兄长家，家里就会传来欢声笑语。
蒋经国是毛福梅生的。毛福梅（1882—1939），女，奉化岩头村人。1901年与时年14岁的蒋介石成亲，一生勤劳贤惠，辛苦持家，支持蒋介石求学从军。1910年生下蒋经国，1927年与蒋介石离婚。1939年12月12日，毛福梅不幸被日寇飞机炸弹。
而后来在蒋介石去世之后还发生了一件非常有趣的事情，蒋纬国的军衔还是中将，这已是他当上中将的第14个年头。按照规定14年未晋升为上将，则应强制退役，军衔也随之取消;上将则是终身制。但是他哥哥却没有给他升上将的意思，于是他去找了宋美龄，后来到了蒋经国家里，蒋纬国一见他，也站起来行了个军礼。蒋经国皱皱眉头道：“在家里干什么来这一套?”
蒋经国是毛福梅生的。毛福梅（1882—1939），女，奉化岩头村人。1901年与时年14岁的蒋介石成亲，一生勤劳贤惠，辛苦持家，支持蒋介石求学从军。1910年生下蒋经国，1927年与蒋介石离婚。1939年12月12日，毛福梅不幸被日寇飞机炸弹。
