”
你知道手性药物吗？
首先找准中心碳原子或原子团，即四个键单集合的地方，再判断周围的四个原子或原子团是否互不相同。比如CHBrClCH3就是手性分子，中心碳原子是第一个碳。
全球正在研发的新药
约68%是手性药物
手性药物的年销售额
早在2013年就突破了4000亿美元
手性分子也在不断地改变世界
手性分子的精准构筑
一直是合成化学研究前沿
也逐渐成为跨越
生物、医药、材料、信息等多学科领域的
关键物质构筑难题
近20年来
有三次诺贝尔化学奖授予了
做出一对实物和镜象的模型，若二者不能完全重叠，它们代表的分子就是手性分子；如果能重叠，则它们所代表的分子是非手性分子。在一个分子中，若存在对称因素，这样的分子往往能与自己的镜像相重叠，因此就不是手性分子；若不。
与手性分子合成相关的研究
清华大学化学系罗三中教团队
以“基于烯胺光促E/Z互变的
去消旋化反应”为题
在《科学》期刊上发表文章
揭秘了手性合成的魔法
让我们一起来跟着小科普
来了解一下吧～
什么是“手性”？
手性分子的判断是：在一个分子中，若存在对称因素，这样的分子往往能与自己的镜像相重叠，因此就不是手性分子。若不存在对称因素，则是手性分子。一个手性碳原子就有两种不同的构型，二者的关系是互为镜象（实物与镜象关系，。
怎样判断有无手性，手性（chirality）一词来源于希腊语“手”（kheir），最早由开尔文勋爵提出用“手性”描述物质和其镜像体的不可重叠性。手性是自然界普遍存在的现象。微观上从小分子，如氨基酸、到大分子，如DNA、蛋白质，宏观上比如蜗牛螺旋结构、人的左右手以及螺旋状植物，处处都存在着手性的身影。一对镜像对称的手性分子称为对映异构体。
自然界存在的手性物质
对映异构体就像是孪生兄弟，长得几乎完全一致，唯一的区别是一个“左撇子（左旋）”，一个“右撇子（右旋）”。关键这“哥俩”的关系还特别好，总是在一起出现，想把它们分开（手性拆分），在宏观层面获得单一手性的物质，比得到他们的混合物要困难得多。然而在微观层面，由于生命体本身就是一个大的单一手性环境，一些手性药物分子，其对映异构体——这对看上去一模一样的兄弟，进入生命体可能就会各自扮演“天使”和“恶魔”的角色，“良药”和“毒药”中间只隔了一面镜子。人们在这方面曾经经历过多次惨痛的教训，最终才意识到，只有实现完美的单一手性，才能获得真正有价值的药物。
第一类 含手性中心的手性分子 一般的方法就是找手性碳原子，有手性碳原子的分子一定具有手性。第二类 单环化合物 通过其平面式的对称性判别：凡是其平面式有对称中心、对称平面或S4反轴的单环化合物无手性，反之有。第三类。
对映异构体
“手性”的拆分与去消旋化
这时候自然会有一个想法产生：要是能让对映体相互转化，比如说把双胞胎“哥哥”直接变成“弟弟”，理论上没有物质浪费，效率奇高，这种方法被称为去消旋化。然而，这种方法看起来非常理想，实际上却困难重重：要分辨这对双胞胎就已经很困难了，还要将他们的模样精准修改成对方的样子，更是难上加难。尤其是在化学反应中，一方面手性对映体的能量完全一致，另外一方面他们经历的反应历程也很难区分，要想加以选择，几乎是不可能做到的。因此，如何将两个双胞胎转变成一个——即“去消旋化”反应——可以称得上是合成化学迄今尚未完全实现的“魔法”。
手性拆分与去消旋化
揭秘手性合成的“魔法”
罗三中课题组合影
罗三中课题组长期致力于仿生催化研究，他在中科院化学所工作期间，开发了一类功能强大、应用广泛的仿生手性氨基催化剂，解决了一系列手性分子合成难题。2011年来，该团队利用所发展的催化剂，先后实现了一系列重要手性物质的高选择性合成。在这些研究中，罗三中捕捉到了实现醛酮类物质去消旋化的可能性，从此便在该领域持续攻坚克难。然而微观世界的手性双胞胎分子并不是那么容易被驯服，去消旋化过程的神秘面纱也一直未能揭开。2018年罗三中到清华大学工作后，仍未放弃最初的梦想，继续展开各种去消旋化路径的探索。
光催化去消旋化
从左至右从上至下
黄谋新、潘畑润、罗三中、张龙
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文 | 付诗林 黄谋新
图片｜黄谋新 马星宇
反时针方向为S构型.含有两个或两个以上手性碳分子的构型,相样按照前面的方法分别确定每一个手性碳的构型.按照命名编号原则标出每个手性碳的编号.优先次序规律是：1.先看基团的中心原子,原子序数大的在前.（这里基本都是C。
排版 | 杨天舒
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判断一个化合物是不是手性分子，一般可考查它是否有对称面或对称中心等对称因素。而判断一个化合物是否有旋光性，则要看该化合物是否是手性分子。如果是手性分子，则该化合物一定有旋光性。如果是非手性分子，则没有旋光性。
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彩
回
顾
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